AI에게 나도 모르는 것을 시켰을 때 망한 이야기 (ft. 7시간 만에 22커밋 찍고 피벗한 사연)

1. 프롤로그: 인간의 욕심은 끝이 없고

ChatGPT와 Gemini는 성향이 너무 달라서 둘을 같이 쓰게 됩니다. ChatGPT는 냉정한 I성향이라면 Gemini는 활발한 E 성향이죠.

ChatGPT는 비교적 정확한 정보가 필요할때, Gemini는 아이디어를 넓게 탐색하거나 조금 더 편안한 대화를 하고 싶을 때 사용합니다.

그래서, 전 종종 이런 식으로 작업을 합니다.

• ChatGPT에게 물어보고
• Gemini에게 그 내용을 전달하고
• ChatGPT에게 물어보고
• Gemini에게 그 내용을 전달하고
• …

처음엔 몇번 이런 식으로 진행이 되었을 때 재밌다라는 생각을 했는데요, 생각보다 자주 이렇게 일을 하는 저 자신을 바라보면서 이게 무슨 삽질인가… 라는 생각이 들더군요.

“아, ChatGPT 답변 복사해서 Gemini에 붙여넣고, 또 그 답변 복사해서 ChatGPT에 넣는 거… 이거 누가 자동화 안 해주나?”

소프트웨어 엔지니어로서 참을 수 없는 비효율이었습니다.

LLM이 나온 지금 누군가는 만들었겠지 라는 기대로 오픈소스와 상용서비스 모두 뒤져봤습니다. 왜인지는 모르겠지만, 모든 솔루션들이 api를 사용하고 있었습니다. api… 전 api보다 채팅창에서 대화하는 것을 좋아합니다.

그래서 두 거대 언어 모델(LLM)이 서로 릴레이식으로 대화하며 문서를 고도화하는 두 개의 모델이 서로 질문하고 답변하고 내가 중재를 할 수 있는 도구를 만들기로 결심했습니다.

조건은 단 하나였습니다.

“사용성이 우아할 것.”

사용자가 평소 사용하던 크롬 브라우저와 로그인 세션을 그대로 활용하면서 동작하는 앱을 상상했습니다.

2. 폭풍 같았던 7시간, 그리고 22개의 커밋

전 AI 와의 개발에 있어서 REPL Works 프레임워크를 사용합니다. AI의 메모리를 문서화 시키면서 step by step 으로 개발하는 방식입니다.

개발에 들어가기 전에 PRODUCT_SPEC.md, ARCHITECTURE.md, FRAMEWORK.md 그리고 TASKS.md 네 개의 문서를 몇시간에 걸쳐서 만들고, 개발을 시작하자마자 AI 코딩 어시스턴트(Codex)와 호흡을 맞추며 엄청난 속도로 코드를 작성했습니다.

#1 ~ #3

프로젝트 기초를 다지고 CLI 인터페이스와 미션 상태 관리 시스템을 만들었습니다.

#4 ~ #7

브라우저 자동화 레이어, 메시지 추출 엔진, 라우팅 시스템을 구현했습니다.

이때까지만 해도 9222 포트로 기존 크롬에 연결하면 모든 것이 해결될 것이라고 생각했습니다.

#8 ~ #14

중간에 사용자가 개입할 수 있는 시스템, 멀티 탭 바인딩, 지속 가능한 미션 러너까지 추가했습니다.

린트와 포맷 설정까지 마치고 나니 정말 완성된 제품이 탄생하는 것처럼 느껴졌습니다.

터미널에서 테스트 코드가 돌아가는 모습을 보며 생각했습니다.

“역시 AI랑 코딩하니까 생산성이 미쳤네.”

딱 5시간째가 되기 전까지는 말입니다.

3. “그거 안 되는데요?” 크롬 보안 모델에 머리가 아파지다

문제는 15번째 커밋 근처에서 터졌습니다.

코드는 완벽해 보였는데 크롬이 계속 연결을 거부했습니다.

❯ curl http://127.0.0.1:9222/json/version
curl: (7) Failed to connect to 127.0.0.1 port 9222 after 0 ms: Couldn't connect to server

원인을 파악해 보니 2025년 3월 크롬은 보안 강화를 위해 기본 사용자 프로필에 대한 원격 디버깅 사용을 제한하고 있었습니다.

이미 로그인 정보와 개인정보가 들어 있는 프로필을 외부 프로그램이 마음대로 제어하는 것을 어렵게 만든 것입니다.

우회하려면 별도의 빈 프로필을 만들어야 했습니다.

google-chrome \
--remote-debugging-port=9222 \
--user-data-dir=~/chrome-debug-profile

이렇게 하면 동작은 합니다.

하지만 치명적인 문제가 생깁니다.

• 매번 터미널을 열어야 합니다.
• 새로운 프로필에서 크롬이 실행됩니다.
• ChatGPT와 Gemini에 다시 로그인해야 합니다.

문득 이런 생각이 들었습니다.

자동화를 편하게 하려고 만드는 앱인데, 왜 사용자는 매번 터미널을 열고 구글 로그인을 다시 해야 하지?

개발자인 저부터도 사용할 의향이 없었습니다.

결국 저는 제가 잘 알지 못하는 영역, 즉 크롬 보안 모델을 충분히 이해하지 못한 상태에서 AI가 할 수 있다는 말만 믿고,

“네가 제안한대로 알아서 구현해 줘.”

라고 맡긴 셈이었습니다. AI는 저보다 똑똑할 테니까요.

그리고 기술적인 막다른 길(Dead End)에 도달했습니다.

4. 살릴 것인가, 죽일 것인가

하루 동안 만든 30-40여 개의 커밋과 20여 개의 PR이 주마등처럼 스쳐 지나갔습니다. ai-issue를 만들 떈 이런 일이 발생하지 않았습니다.

“이 프로젝트는 여기서 폐기해야 하나?”

잠시 고민했습니다. Codex는 작동은 하니 일단 써(!)라고 제안을 하더군요.

My recommendation:

- If you want something that works reliably today, use a dedicated Chrome profile for the relay tool.
- If you want, I can help you set that up in the least painful way, including a launch command and a cleaner README note so it feels straightforward.

악마의 속삭임. 하지만, 하지만 그 순간 깨달았습니다. 저부터도 절대 안 쓸 것 같았습니다. 사실 이 앱은 설치용 앱으로 패키징을 할 예정이었습니다. Codex에게 솔직하게 말했습니다.

After reviewing the UX, I have decided to completely discard the –remote-debugging-port=9222 approach. Forcing the user to manually launch Chrome via the terminal with specific flags and re-authenticate their ChatGPT/Gemini accounts is an unacceptable user experience.

What do you think about pivoting to a Chrome Extension + Node.js (MCP) Server Hybrid Architecture?

AI도 의외로 담담하게 인정했습니다.

Yes, I think that pivot is materially better for the UX you want.

그렇게 도출한 대안이

Chrome Extension + Node.js MCP Server

구조였습니다.

외부 프로그램이 크롬에 침입하려고 하니까 막히는 것이라면,

브라우저 내부에서 동작하는 익스텐션이 DOM을 읽고 제어하고,

그 익스텐션과 Node.js 프로세스를 웹소켓으로 연결하는 방식입니다.

이 구조라면 사용자가 별도의 브라우저 프로필을 관리하지 않아도 되고,

평소 사용하던 로그인 세션을 대부분 그대로 활용할 수 있습니다.

5. 에필로그: 코드를 지우기 전에 문서를 고쳤다

방향이 정해지자마자 AI는 MVP코드를 만들어 준다고 하더군요. 그 방식은 REPL Works의 방식이 아닙니다.

PRODUCT_SPEC.md와 ARCHITECTURE.md와 FRAMEWORK.md와 TASKS.md를 먼저 새 구조에 맞게 전부 개정했습니다.

9222 포트와 Playwright 중심 구조를 제거하고, 새로운 Extension 기반 구조를 문서에 반영했습니다.

그리고 마지막 커밋을 남겼습니다.

docs: pivot the entire codes to incredible app (#22)

오늘 하루 동안 저는

• 삽질했고
• 실패했고
• 아키텍처를 갈아엎었고
• 문서를 다시 썼습니다.

그리고 그 모든 일을 하루 안에 끝냈습니다.

AI는 매우 유능한 프로그래머이자 아키텍쳐이자 디자이너이자 기획자입니다.

하지만 제가 크롬의 보안 모델을 이해하지 못한 상태에서

“(넌 나보다 머리가 좋으니)알아서 구현해 줘.”

라고 맡긴 순간, 저는 결과물을 검증할 능력을 잃어버렸습니다.

결국 문제는 AI가 아니라 저였습니다.

AI는 막다른 길까지는 엄청 빠르게 데려다 줍니다.

하지만

“(너가 아무리 머리가 좋아도)이 길은 안 된다.”

라고 판단하고 방향을 바꾸는 일은 아직 사람의 몫인 것 같습니다.

AI 시대의 개발자는 더 이상 모든 것을 직접 구현할 필요는 없을지도 모릅니다.

하지만 최소한,

“이 길은 막다른 길이다.”

라고 판단할 수 있을 정도의 이해는 여전히 필요하다는 것을 배웠습니다.